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Il comune di Casole d'Elsa è situato a pochi chilometri da Colle Val d'Elsa, San Giminiano e Volterra.
Alcune testimonianze rivelano che questo insediamento è di origine etrusca. Il borgo di Casole fu conteso per molto tempo tra fiorentini e volterrani, nel 1200 il Vescovo di Volterra prese possesso del paese, fino a quando non cadde definitivamente sotto il dominio senese. La fortificazione della borgata fu fatta dagli stessi abitanti senesi, che inoltre la allargarono fino ad avere una lunghezza di circa 420m e una larghezza di 130m. Le mura sono ancora oggi ben conservate. Come tutte le tipiche borgate medievali toscane, anche Casole ha una via principale che attraversa il centro. Questa strada collegava le due porte principali del borgo, quella a nord Porta Frati, e quella sud Porta Rivellino. Delle antiche strutture sono ancora visibili la Rocca, la Chiesa di Santo Spirito, il Palazzo Pretorio, il Palazzo Casolani-Berlinghieri-Scheggi, la Collegiata di Santa Maria Assunta e la Chiese di San Pietro e San Niccolò.
La Rocca è attualmente la sede del comune ed è anche l'edificio civile più antico tuttora esistente. Pur conservando le proprie dimensioni, il fabbricato nel corso degli anni ha subito alcune variazioni.
Poco fuori Casole s'incontra il Castello di Mensano, vecchio feudo del Vescovo di Volterra. Dal castello, locato in cima ad una collina, si può ammirare lo splendido scorcio che si apre sui Monti Metalliferi. La romanica Pieve, eretta nel 1300, costituisce invece il monumento più interessante del paese.
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